El origen del pueblo hoy en día es muy confuso por la falta de referencias y la desaparición del archivo municipal . El nacimiento como aldea puede asociarse con menor error al proceso repoblador cristiano que se inició en la zona central con Alfonso VI a partir de la rendición de Toledo de 1085.
En 1385 es cuando empieza a aparecer nombrado Becerril de la Sierra entre las villas, aldeas y lugares que componen el Real de Manzanares (en la actualidad Manzanares el Real). En lo referente al motivo de su origen se sabe que las vastas tierras de la villa eran aprovechadas para el cultivo y como pasto para el ganado.
Los vecinos ya asentados en Becerril argumentando las dificultades en solicitar y obtener justicia en Manzanares, con motivo de la gran distancia entre los pueblos, y la inaccesibilidad en invierno por las nieves y en primavera con las crecidas de los ríos y arroyos, logra obtener su entidad como villa el 15 de Junio de 1636, no obstante mantuvo su dependencia del Señorío del Infantado, dentro del Real de Manzanares en el partido y la provincia de Guadalajara.
Esta acción supondría el punto de partida a una continua evolución de la que hoy aun se disfruta.
En 1799 Becerril de la Sierra, al igual que los demás pueblos pertenecientes al partido judicial de Colmenar Viejo, deja de pertenecer a la provincia de Guadalajara y pasa a formar parte de la provincia de Madrid tal y como ocurre hoy en día.
En 1752 la población activa de Becerril se dedica a actividades del sector primario siendo la labor del campo de los labradores la actividad mayoritaria, completada con la arriería (conducción de piedra, madera y carbón). La cebada como cultivo de secano y el trigo en tierras de regadío son la principal dedicación de la tierra. Otra de las ocupaciones llevada a cabo por los criados de los labradores era la pastoril
En lo que respecta al sector secundario aparecen tres oficiales tejedores de lienzos, tres canteros, un mampostero y un fabricante de carbón.
La población activa vinculada al sector terciario es muy escasa, contando con un cirujano, un sacristán y cinco criados.
Hoy en día Becerril de la Sierra, es un pueblo moderno aunque sigue conservando gran parte de su esencia rústica y tradicional que envuelve a los pueblos de la sierra madrileña.
Pensando en los jóvenes se construyó un completísimo Polideportivo Municipal dotado de gran variedad de instalaciones para el disfrute de todos, campo de fútbol de hierba iluminado, frontón cubierto, pistas de tenis y de paddel, pabellón cubierto, piscina municipal, son algunos de los atractivos de este polideportivo.
Bajo la visión de compromiso y ayuda, surge el Centro del Mayor del pueblo. Levantado a partir de la restauración de un viejo molino, la preocupación por el bienestar de los más ancianos del lugar, encuentra en este centro un alivio y, la seguridad de que los mayores, cuentan con un sitio específico donde pueden reunirse para pasar un rato agradable.
Becerril de la Sierra, cuenta también con un Centro Municipal de Cultura , situado en la Calle Real, inaugurado en julio de 1994, surge de la remodelación del Colegio Nacional Cristo del Buen Consejo, centro escolar de los años setenta, en el que ya entonces se realizaban actividades ocio-culturales, y del cual se mantuvieron la estructura y las cubiertas.
Provista de una moderna cafetería, biblioteca y sala de exposiciones, es durante todo el año, centro de visita y reunión para la gente del pueblo. Cuenta además con una sofisticada aula de ordenadores.
También dispone de un Teatro Sala Real, en el cual tienen lugar las representaciones infantiles, funciones teatrales y otro gran número de eventos. Una temporada tras otra, del mismo modo, este mismo Teatro, se convierte durante los meses estivales, en un exitoso cine, en el que todos podemos disfrutar de las películas que se proyectan en la capital.
Cursos de informática, guitarra, cerámica, pintura, baile, inglés... y muchos otros se suman a la oferta de actividades que anualmente el centro ofrece a todos los habitantes del municipio.
La mayoría de las necesidades de los habitantes del pueblo quedan cubiertas gracias a la cantidad de establecimientos existentes . En definitiva, Becerril de la Sierra ofrece a sus habitantes y visitantes, las infraestructuras propias de un pueblo próspero que está creciendo y le convierten en un lugar agradable en el que poder vivir y descansar sin ser necesario privarse de nada.