La historia de Becerril de la Sierra está marcada por la ausencia de documentos, pues muchas de las fuentes primordiales para su estudio, como el Archivo Municipal, están desaparecidas. Por ello, la historia de Becerril que se conoce está enmarcada dentro del conjunto histórico del Real de Manzanares. A pesar de la ausencia de datos exactos acerca de su fundación, los historiadores sitúan el surgimiento de Becerril de la Sierra en el periodo de la Reconquista de la Península Ibérica durante los siglos XII y XIII. Más concretamente, el lugar fue fundado en el periodo reconquistador del Rey Don Alfonso.
La primera mención documental de Becerril de la Sierra se encuentra en 1385, fecha en la que se funda un Mayorazgo sobre el Real de Manzanares, en cuyo privilegio están citados todos los lugares, aldeas y villas ubicadas dentro de la jurisdicción del Real. Entre ellos está Becerril de la Sierra. Desde entonces, Becerril pasó a estar bajo la protección, tanto judicial como militar, del Consejo del Excelentísimo Señor Duque del Infantado, ofreciendo a su Majestad el Rey Felipe IV la petición administrativa con titularidad de Villazgo hecha por el Concejo, Justicia y vecinos de Becerril. Finalmente, el lugar fue declarado como Villazgo en el año 1636 y confirmado en 1658 por el VII Duque del Infantado, Marqués de Santillana y Conde del Real de Manzanares, Don Rodrigo de Mendoza y Sandoval.
El primer censo de población encontrado en Becerril de la Sierra contaba con 39 varones, ocho de ellos eran solteros y dos viudos. Por aquel entonces, la población de Becerril se dedicaba, principalmente, a la agricultura, al pastoreo y a la cría de ganado. Otro censo posterior, el conocido censo de Castilla (año 1594) refleja que Becerril se componía de 69 vecinos, cuya aproximación en habitantes ascendía a 276.Tras el descubrimiento de América, llegó una época de fuerte emigración española y Becerril de la Sierra también sufrió sus consecuencias. A pesar de esto, hubo habitantes que se quedaron. Estas gentes dedicaban sus labores y oficios a las necesidades de la comunidad vecinal, destacando el campo de labranza a causa del duro clima. Asimismo, también se ocupaban varios meses del año de la conducción de piedra, carbón y leñas a la Corte y Villa de Madrid. Otro sector de población se ocupaba del pastoreo y del ganado, principalmente vacuno, lanar y cabrío. Finalmente, otro menor número de trabajadores se repartía entre los jornaleros, criados, canteros, fabriqueros de carbón, tejedores, mampostería, cirujano, maestro de primeras letras y un sacristán.
Una época crítica para Becerril de la Sierra, así como para otros muchos pueblos de la comarca, fue lo acontecido en el año 1841, cuando Becerril fue afectado por las leyes desamortizadoras y de expropiación. Por aquel entonces, la pobreza y el aislamiento se acentuaron en toda la región.
Por el contrario, en lo que se refiere a otra época de crisis, la Guerra Civil española de 1936, la localidad no fue de las que más sufrió sus nefastas consecuencias. Becerril vivió la contienda de otro modo, como lugar de acogida de vecinos de las poblaciones limítrofes, como Guadarrama y Los Molinos, dañadas y muy castigadas por los bombardeos y los efectos de la guerra.
Actualmente, Becerril de la Sierra es un municipio desarrollado, acogedor y de gran belleza natural y artística. Sus vecinos ya no sólo se dedican a actividades de ganadería y agricultura sino que muchos de ellos tienen como fondo de ingresos los establecimientos –restaurantes, hoteles, bares, tiendas...- surgidos del turismo. Precisamente, éste hace que en verano y fines de semana la población se multiplique y aumente hasta los 18.000 habitantes.
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