Si hay un rasgo en el que se percibe que Becerril es un pueblo acogedor con sus visitantes y reconocedor de sus vecinos, se refleja en sus festejos que son numerosos y muy populares, a la par que antiguos en algunos casos.
Becerril se asemeja mucho a las localidades vecinas en que sus fiestas tienen dos orígenes muy distintos: religiosos como las fiestas patronales y paganos como el Carnaval y la Cruz de Mayo. En general en todas se realizan múltiples actividades tales como; cencerradas, carreras populares, diversos juegos y degustaciones de exquisita comida como son el chocolate caliente y la paella popular.

Las fiestas más destacadas de Becerril de la Sierra son:

San Roque es el 16 de agosto, Patrón del Municipio,  con motivo del cual se celebra una Procesión, tras la Misa. A lo largo de este día, la limonada, los bailes, pasacalles, la elección de las Mises del pueblo y multitud de actividades culturales y deportivas tienen lugar en las calles del pueblo.

Santo Cristo del Buen Consejo, se celebra del 13 al 18 de septiembre, por su duración y congregación son las de mayor importancia del año. Durante esta semana de festividad hay tiempo para que todo el mundo se entretenga, debido al gran número y diversidad de actividades. Se organizan multitud de concursos para mayores y pequeños.Los Actos religiosos son de gran importancia y a la Santa Misa y Procesión acude la mayor parte del los vecinos.  No puede faltar durante estos días los festejos taurinos, encierros y vaquillas por la noche, así como la cena de socias y socios. Los bailes se organizan en la plaza del pueblo amenizando estas noches de fiesta.

San Andrés es el patrono de la Parroquia, que se celebra 30 de Noviembre, este día se hace un homenaje a nuestros mayores, celebrando una comida y diversos actos.  

San Sebastián es el 20 de enero, en el que los vecinos prenden una hoguera y todos al son de los cencerros toman chocolate con churros.

Semana Santa, el día más significativo es el Domingo de Resurrección, después de la misa tiene lugar una procesión en la cual, el Cristo sale por un lado llevado por los hombres, mientras que la Virgen lo hace por otro, acompañada por las mujeres, hasta unirse en la plaza del pueblo donde se canta mientras que a la Virgen se le sustituyen sus ropas negra por otros blancas.

Corpus Christi, tiene lugar la procesión con altares que se colocan en diferentes lugares del municipio.

El 1 de Mayo tiene lugar la  Romería con la Cruz de Mayo en el Raso de los Enebros. Posteriormente, se organiza una comida campestre acompañada de bailes, charangas y juegos infantiles.

Disfrutar de Becerril de la Sierra a través de su hostelería es la propuesta de la Feria de la Tapa,  y que gracias a la buena aceptación del público va ya por su IV Edición. La feria se celebra en marzo o abril en los establecimientos de nuestro municipio. El consumidor cuenta con un mapa-pasaporte para no perderse entre tanta tapa, en el que se recogen los votos de cada uno de los establecimientos hasta el final de la feria. La tapa más votada se alza con el galardón y se realiza un sorteo de premios para animar a los consumidores a participar en la votación.

El segundo sábado de julio se celebra la noche más importante del verano La Noche en Vela, una cita con la cultura que cada año reúne a más visitantes y que se ha convertido en un referente de ocio en la sierra madrileña. El tema central es la interculturalidad  y  el municipio se convierte en punto de encuentro de muy distintos tipos de cultura y folclore. Música, baile, cine, poesía, artesanía, libros...y la magia de la calle, del verano y de la noche se ofrece en esta velada tan especial de La Noche en Vela.

El origen del pueblo hoy en día es muy confuso por la falta de referencias y la desaparición del archivo municipal . El nacimiento como aldea puede asociarse con menor error al proceso repoblador cristiano que se inició en la zona central con Alfonso VI a partir de la rendición de Toledo de 1085.

En 1385 es cuando empieza a aparecer nombrado Becerril de la Sierra entre las villas, aldeas y lugares que componen el Real de Manzanares (en la actualidad Manzanares el Real). En lo referente al motivo de su origen se sabe que las vastas tierras de la villa eran aprovechadas para el cultivo y como pasto para el ganado.

Los vecinos ya asentados en Becerril argumentando las dificultades en solicitar y obtener justicia en Manzanares, con motivo de la gran distancia entre los pueblos, y la inaccesibilidad en invierno por las nieves y en primavera con las crecidas de los ríos y arroyos, logra obtener su entidad como villa el 15 de Junio de 1636, no obstante  mantuvo su dependencia del Señorío del Infantado, dentro del Real de Manzanares en el partido y la provincia de Guadalajara.

Esta acción supondría el punto de partida a una continua evolución de la que hoy aun se disfruta.

En 1799 Becerril de la Sierra, al igual que los demás pueblos pertenecientes al partido judicial de Colmenar Viejo, deja  de pertenecer a la provincia de Guadalajara y pasa a formar parte de la provincia de Madrid tal y como ocurre hoy en día.

En 1752 la población activa de Becerril se dedica a actividades del sector primario siendo la labor del campo de los labradores la actividad mayoritaria, completada con la arriería (conducción de piedra, madera y carbón). La cebada como cultivo de secano y el trigo en tierras de regadío son la principal dedicación de la tierra. Otra  de las ocupaciones llevada a cabo por los criados de los labradores era la pastoril

En lo que respecta al sector secundario aparecen tres oficiales tejedores de lienzos, tres canteros, un mampostero y un fabricante de carbón.

La población activa vinculada al sector terciario es muy escasa, contando con un cirujano, un sacristán y cinco criados.

Hoy en día Becerril de la Sierra, es un pueblo moderno aunque sigue conservando gran parte de su esencia rústica y tradicional que envuelve a los pueblos de la sierra madrileña.

Pensando en los jóvenes se construyó un completísimo Polideportivo Municipal dotado de gran variedad de instalaciones para el disfrute de todos, campo de fútbol de hierba iluminado, frontón cubierto, pistas de tenis y de paddel, pabellón cubierto, piscina municipal,  son algunos de los atractivos de este polideportivo.

Bajo la visión de compromiso y ayuda, surge el Centro del Mayor del pueblo. Levantado a partir de la restauración de un viejo molino, la preocupación por el bienestar de los más ancianos del lugar, encuentra en este centro un alivio y, la seguridad de que los mayores, cuentan con un sitio específico donde pueden reunirse para pasar un rato agradable.

Becerril de la Sierra, cuenta también con un Centro Municipal de Cultura , situado en la Calle Real, inaugurado en julio de 1994, surge de la remodelación del Colegio Nacional Cristo del Buen Consejo, centro escolar de los años setenta, en el que ya entonces se realizaban actividades ocio-culturales, y del cual se mantuvieron la estructura y las cubiertas.

Provista de una moderna cafetería, biblioteca y sala de exposiciones, es durante todo el año, centro de visita y reunión para la gente del pueblo. Cuenta además con una sofisticada aula de ordenadores.

También dispone de un Teatro Sala Real, en el cual tienen lugar las representaciones infantiles, funciones teatrales y otro gran número de eventos. Una temporada tras otra, del mismo modo, este mismo Teatro, se convierte durante los meses estivales, en un exitoso cine, en el que todos podemos disfrutar de las películas que se proyectan en la capital.

Cursos de informática, guitarra, cerámica, pintura, baile, inglés... y muchos otros se suman a la oferta de actividades que anualmente el centro ofrece a todos los habitantes del municipio.

La mayoría de las necesidades de los habitantes del pueblo quedan cubiertas gracias a la cantidad de establecimientos existentes . En definitiva, Becerril de la Sierra ofrece a sus habitantes y visitantes, las infraestructuras propias de un pueblo próspero que está creciendo y le convierten  en un lugar agradable en el que poder vivir y descansar sin ser necesario privarse de nada.